1,3-dipolaire cycloadditie

De 1,3-dipolaire cycloadditie is, in haar meest algemene vorm, een organische reactie tussen een dipolarofiel met een 1,3-dipolaire verbinding, die leidt tot een heterocyclische vijfring. De 1,3-dipolaire cycloadditie behoort tot de pericyclische reacties.

Het algemeen reactieverloop kan als volgt worden voorgesteld:

Volgens de IUPAC-definitie van cycloadditie is dit een (3+2)-dipolaire cycloadditie^[1], omdat de 1,3-dipolaire verbinding drie lineair verbonden atomen levert en het dipolarofiel twee, die samen een ring van 3+2=5 atomen vormen.

1. ↑ IUPAC Gold Book, online versie (2006-). DOI:doi:10.1351/goldbook.C01496